СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-[8-АРИЛМЕТИЛИДЕНГИДРАЗИНО-3-МЕТИЛ-7-(1-ОКСОТИЕТАНИЛ-3)-КСАНТИНИЛ-1]УКСУСНЫХ КИСЛОТ

Гуревич, К.Г.; Ураков, А.Л.; Клен, Е.Э.; Самородов, А.В.; Никитина, И.Л.; Халиуллин, Ф.А.; Небогатова, В.А.; Макарова, Н.Н.; Шепилова, С.О.; Баширова, Л.И.; Халимов, А.Р.; GUREVICH K.G.; URAKOV A.L.; BASHIROVA L.I.; KLEN E.E.; SAMORODOV A.V.; NIKITINA I.L.; KHALIULLIN F.A.; NEBOGATOVA V.A.; MAKAROVA N.N.; SHEPILOVA S.O.; KHALIMOV A.R.

СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-[8-АРИЛМЕТИЛИДЕНГИДРАЗИНО-3-МЕТИЛ-7-(1-ОКСОТИЕТАНИЛ-3)-КСАНТИНИЛ-1]УКСУСНЫХ КИСЛОТ

Гуревич, К.Г., Ураков, А.Л., Клен, Е.Э., Самородов, А.В., Никитина, И.Л., Халиуллин, Ф.А., Небогатова, В.А., Макарова, Н.Н., Шепилова, С.О., Баширова, Л.И., Халимов, А.Р.

Дата публикации: 2020

DOI: 10.1007/s11094-020-02182-2

Аннотация:

Этил 2- [8-арилметилиденгидразино-3-метил-7- (1-оксотиетан-3-ил) ксант-1-ил] ацетаты ( IV ) были синтезированы по реакциям этил-2- [8-гидразино-3-метил- 7- (1-оксотиетан-3-ил) ксант-1-ил] уксусная кислота ( III ) с различными бензальдегидами и ацетофенонами. Строение соединений выяснено с помощью ИК-, ЯМР-спектроскопии и элементного анализа. Антиагрегантная, антикоагулянтная, антиоксидантная и противовоспалительная активность оценивалась in vitro и на лабораторных животных для выявления перспективных соединений, проявляющих антиагрегантные (гидразон IVd ) и антиоксидантные свойства (гидразон IVb ). И IVb, и IVd согласно in silicoРасчеты характеризовались отсутствием токсических рисков (мутагенность, онкогенность, репродуктивная токсичность, местное раздражение) и имели приемлемую топологическую полярную площадь поверхности, что делало их перспективными.

ключевые слова:
оксотиетанилксантины, арилметилиденгидразины, антиагрегантная, антикоагулянтная, антиоксидантная, противовоспалительная активность, Правило пяти липинского

Издатель: Springer New York Consultants Bureau

Тип: Article

SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF ETHYL 2-[8-ARYLMETHYLIDENEHYDRAZINO-3-METHYL-7-(1-OXOTHIETAN-3-YL)XANTH-1-YL]ACETATES

GUREVICH K.G., URAKOV A.L., BASHIROVA L.I., KLEN E.E., SAMORODOV A.V., NIKITINA I.L., KHALIULLIN F.A., NEBOGATOVA V.A., MAKAROVA N.N., SHEPILOVA S.O., KHALIMOV A.R.

Publication date: 2020

DOI: 10.1007/s11094-020-02182-2

Abstract:

Ethyl 2-[8-Arylmethylidenehydrazino-3-methyl-7-(1-oxothietan-3-yl)xanth-1-yl]acetates (IV) were synthesized via reactions of ethyl 2-[8-hydrazino-3-methyl-7-(1-oxothietan-3-yl)xanth-1-yl]acetic acid (III) with various benzaldehydes and acetophenones. The structures of the compounds were elucidated using IR and NMR spectroscopy and elemental analysis. The antiplatelet, anticoagulation, antioxidant, and anti-inflammatory activities were assessed in vitro and in laboratory animals to identify promising compounds exhibiting antiplatelet (hydrazone IVd) and antioxidant properties (hydrazone IVb). Both IVb and IVd according to in silico calculations were characterized by the absence of toxic risks (mutagenicity, oncogenicity, reproductive toxicity, local irritation) and had acceptable topological polar surface area so that they were promising.

Keywords:
ANTIPLATELET, ANTICOAGULANT, ANTIOXIDANT, ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY, ARYLMETHYLIDENEHYDRAZINES, LIPINSKI'S RULE OF FIVE, OXOTHIETANYLXANTHINES, Scopus, Web of Science

Издатель: Springer New York Consultants Bureau

Тип: Article

СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-[8-АРИЛМЕТИЛИДЕНГИДРАЗИНО-3-МЕТИЛ-7-(1-ОКСОТИЕТАНИЛ-3)-КСАНТИНИЛ-1]УКСУСНЫХ КИСЛОТ

SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF ETHYL 2-[8-ARYLMETHYLIDENEHYDRAZINO-3-METHYL-7-(1-OXOTHIETAN-3-YL)XANTH-1-YL]ACETATES

Фасеты

Оппонент

Научный руководитель

Авторы

Ключевые слова

Год