Статья

СИНТЕЗ СОЛЕЙ 2-[(1-ИЗОБУТИЛ-3-МЕТИЛ-7-(1,1-ДИОКСОТИЕТАНИЛ- 3)КСАНТИН-8-ИЛ)ТИО]УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Ж. К. Маматов, Г. А. Тимирханова, Л. И. Баширова, А. В. Самородов, Ф. А. Халиуллин, Ж. К. Маматов, Г. А. Тимирханова, Л. И. Баширова, А. В. Самородов, Ф. А. Халиуллин
2022

Одним из направлений поиска новых безопасных биологически активных соединений является химическая модификация природных соединений. Таким объектом для разработки новых и улучшения известных методик синтеза являются природные метилксантины, обладающие широким спектром фармакологической активности.Цель работы - синтез и изучение антиагрегационной, антикоагуляционной, антиоксидантной активности солей 2-[(1-изобутил-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)ксантин-8-ил)тио]уксусной кислоты.Материал и методы. Температура плавления полученных веществ измерена капиллярным методом на приборе «SMP30», ИК-спектры сняты на спектрофотометре «Инфралюм ФТ-02». Спектры ЯМР 1Н, ЯМР 13C записаны на приборах«BrukerAM-300» или «BrukerAV-500».В качестве растворителей использованы дейтерированные хлороформ или диметилсульфоксид, в качестве внутреннего стандарта - сигналы растворителей. Исследование антиагрегационной активности проводили на агрегометре «АТ-02», антикоагуляционной активности - на «Solar CGL 2110». Показатели хемилюминесценции для изучения антиоксидантной активности регистрировали на приборе «ХЛМ-003». Результаты. Окисление тиетансодержащего 8-бром-1-изобутил-3-метилксантина (I) перманганатом калия позволило синтезировать 8-бром-1-изобутил-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)ксантин (II). Реакцией нуклеофильного замещения соединения II тиогликолевой кислотой с выходом 91% получена 2-((1-изобутил-3-метилксантин-8-ил)тио)уксусная кислота, содержащая тиетандиоксидный цикл (III). Синтез солей 2-[(1-изобутил-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)ксантин-8- ил)тио]уксусной кислоты (IVа-ж) осуществлен взаимодейтвием кислоты III с различными основаниями. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК-, 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии. Изучена антиагрегационная, антикоагуляционная и антиоксидантная активность синтезированных соединений.Выводы. Разработана препаративная методика синтеза ранее не описанных солей 2-[(1-изобутил-3-метил-7-(1,1- диоксотиетанил-3)ксантин-8-ил)тио]уксусной кислоты. Установлено, что синтезированные соединения проявляют антиоксидантную и антиагрегационную активность, превышающую показатели некоторых препаратов сравнения.

Ж. К. Маматов, Г. А. Тимирханова, Л. И. Баширова, А. В. Самородов, Ф. А. Халиуллин, Ж. К. Маматов, Г. А. Тимирханова, Л. И. Баширова, А. В. Самородов, Ф. А. Халиуллин СИНТЕЗ СОЛЕЙ 2-[(1-ИЗОБУТИЛ-3-МЕТИЛ-7-(1,1-ДИОКСОТИЕТАНИЛ- 3)КСАНТИН-8-ИЛ)ТИО]УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ. Медицинский вестник Башкортостана. 2022;:46-52.
Цитирование

Похожие публикации