Статья

СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВДИТЕРПЕНОВЫХ КИСЛОТ, СОДЕРЖАЩИХ ЦИКЛОАЦЕТАЛЬНЫЙ ФРАГМЕНТ

Khusnutdinova, NS, Sakhabutdinova, GN, Raskil'dina, GZ, Meshcheryakova, SA, Zlotsky, SS, Sultanova, RM, Хуснутдинова, Н.С., Сахабутдинова, Г.Н., Раскильдина, Г.З., Мещерякова, С.А., Злотский, С.С., Султанова, Р.М.
2022

Получены новые сложные эфиры (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метиловые, (5-этил-1,3-диоксан-5-ил)метиловые, (1,3-диоксолан-4-ил)метиловые и 1,3-диоксан-5-иловые эфиры абиетиновой и малеопимаровой кислот) и изучена их цитотоксическая активность. Показано, что применение натриевых солей соответствующих диоксациклановых спиртов позволяет синтезировать сложные эфиры с высокой селективностью и выходами 75-80%, препятствуя образованию побочных продуктов, и облегчает протекание реакции. Исходные соединения (хлорангидриды и 1,3-диоксациклоалканы) получены согласно стандартным базо-вым методикам. Из формалей глицерина (1,3-диоксолан-4-илметанола и 1,3-диоксан-5-ола) синтезирована смесь соответствующих эфиров с преобладанием 5-звенного циклического про-изводного (1,3-диоксолана) над 6-звенной структурой (1,3-диоксаном). Это связано с большей активностью в реакции этерификации алкоголята первичного спирта, чем вторичного. Об-щий выход продуктов реакции не превышает 70%. Цитотоксическую активность полученных соединений изучали на опухолевых культурах клеток A549 –карцинома легкого человека; MCF-7 –аденокарцинома молочной железы; HEK293 –условно-нормальные эмбриональные клетки почки человека и SH-SY5Y –линия клеток нейробластомы человека. Оценка влияния цикло-ацетальных эфиров на жизнеспособность клеток проведена с помощью витального краси-теля PrestoBlue® согласно протоколу изготовителя (Invitrogen, США) in vitro при концентра-ции вещества 1, 10 и 100 мкМ). Результаты тестирования показали, что полученный новый (2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метиловый эфир малеопимаровой кислоты не влияет на ме-таболическую активность клеток HEK293 и не проявляет цитотоксические свойства, а 5-этил-1,3-диоксан-5-ил)метиловый эфир малеопимаровой кислоты оказался малотоксичным соединением по отношению ко всем клеточным линиям в используемой концентрации. Полу-ченные данные обосновывают перспективность изучения и создания на основе полученных сложных эфиров биологически активных (противомикробных, антикоагуляционных, антиа-грегационных и противовирусных) препаратов с широким спектром действия.

Хуснутдинова, Н.С., Сахабутдинова, Г.Н., Раскильдина, Г.З., Мещерякова, С.А., Злотский, С.С., Султанова, Р.М. СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВДИТЕРПЕНОВЫХ КИСЛОТ, СОДЕРЖАЩИХ ЦИКЛОАЦЕТАЛЬНЫЙ ФРАГМЕНТ. 2022; https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226504.6516
Цитирование

Похожие публикации

Документы