Синтез, структура и конформационный анализ N - (2,4-Дихлорфенил) -2- [6-метил-2,4-диоксо-3- (тиетан-3-ил) -1,2,3,4-тетрагидропиримидина. -1-ил] ацетамид

Катаев, В.А.; Мещерякова, С.А.; Мещерякова, Е.С.; Тюмкина, Т.В.; Халилов, Л.М.; Лазарев, В.В.; Кузнецов, В.В.; Kataev, V.A.; Mesheryakova, S.A.; Mesheryakova, E.S.; Tyumkina, T.V.; Khalilov, L.M.; Lazarev, V.V.; Kuznetsov, V.V.

Синтез, структура и конформационный анализ N - (2,4-Дихлорфенил) -2- [6-метил-2,4-диоксо-3- (тиетан-3-ил) -1,2,3,4-тетрагидропиримидина. -1-ил] ацетамид

Катаев, В.А., Мещерякова, С.А., Мещерякова, Е.С., Тюмкина, Т.В., Халилов, Л.М., Лазарев, В.В., Кузнецов, В.В.

Дата публикации: 2021

Аннотация:

Взаимодействие 6-метилурацила с 2-хлорметилтиираном дает 6-метил-3- (тиетан-3-ил) урацил. Его последующая реакция с N - (2,6-дихлорфенил) -2-хлорацетамидом привела к N - (2,4-дихлорфенил) -2- [6-метил-2,4-диоксо-3- (тиетан-3-ил). ) -1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил] ацетамид, подтвержденный рентгеноструктурным анализом, ЯМР и ИК спектроскопией. Компьютерное моделирование на уровнях PBE / 3ζ, PBE / cc-pVDZ и PBE / SV (P) показало, что его конформационное поведение определяется внутренним вращением тиетанильной группы как в газовой фазе, так и в растворах хлороформа или диметилсульфоксида.

ключевые слова:
6-метил-3- (тиетан-3-ил) урацил, Производные 6-метилурацила, тиетаны, компьютерное моделирование, кластерная модель

Издатель: Pleiades journals

Тип: Article

Synthesis, Structure, and Conformational Analysis of N-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[6-methyl-2,4-dioxo-3-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-1-yl]acetamide

Kataev, V.A., Mesheryakova, S.A., Mesheryakova, E.S., Tyumkina, T.V., Khalilov, L.M., Lazarev, V.V., Kuznetsov, V.V.

Publication date: 2021

DOI: 10.1134/S1070363221050054

Abstract:

Abstract: The reaction of 6-methyluracil with 2-chloromethyltiiran affords 6-methyl-3-(thietan-3-yl)uracil. Its subsequent reaction with N-(2,6-dichlorophenyl)-2-chloroacetamide resulted in N-(2,4-dichlorophenyl)-2-[6-methyl-2,4-dioxo-3-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl]acetamide, proved by X-ray analysis, NMR and IR spectroscopy. Computer modeling at the PBE/3ζ, PBE/cc-pVDZ and PBE/SV(P) levels showed that its conformational behavior is determined by internal rotation of the thietanyl group both in the gas phase and in chloroform or dimethyl sulfoxide solutions. © 2021, Pleiades Publishing, Ltd.

Keywords:
6-methyl-3-(thietan-3-yl)uracil, 6-methyluracil derivatives, cluster model, computer simulation, thietanes, Scopus, Web of Science

Издатель: Pleiades journals

Тип: Article

Синтез, структура и конформационный анализ N - (2,4-Дихлорфенил) -2- [6-метил-2,4-диоксо-3- (тиетан-3-ил) -1,2,3,4-тетрагидропиримидина. -1-ил] ацетамид

Synthesis, Structure, and Conformational Analysis of N-(2,4-Dichlorophenyl)-2-[6-methyl-2,4-dioxo-3-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-1-yl]acetamide

Фасеты

Оппонент

Научный руководитель

Авторы

Ключевые слова

Год