Синтез новых производных N-моно- и N, N-диалкилированного имидазола и их антиагрегантной и антикоагулянтной активности

Gurevich, KG; Urakov, AL; Basantsev, AV; Samorodov, AV; Danilin, AA; Purygin, PP; Klenova, NA; Bashirov, II; Bashirova, LI; Golovanov, AA; Korunas, VI; Lipatov, DO; Гуревич, К.Г.; Ураков, А.Л.; Басанцев, А.В.; Самородов, А.В.; Данилин, А.А.; Пурыгин, П.П.; Кленова, Н.А.; Баширов, И.И.; Баширова, Л.И.; Голованов, А.А.; Корунас, В.И.; Липатов, Д.О.

Синтез новых производных N-моно- и N, N-диалкилированного имидазола и их антиагрегантной и антикоагулянтной активности

Гуревич, К.Г., Ураков, А.Л., Басанцев, А.В., Самородов, А.В., Данилин, А.А., Пурыгин, П.П., Кленова, Н.А., Баширов, И.И., Баширова, Л.И., Голованов, А.А., Корунас, В.И., Липатов, Д.О.

Дата публикации: 2021

DOI: 10.1007/s11094-021-02395-z

Аннотация:

В настоящее время существует несколько эффективных синтетических методов получения различных N- моно- и N , N- диалкилированных производных имидазола с очень широким разнообразием биологической активности, включая антиагрегантные и антикоагулянтные эффекты. В настоящей работе сообщается о N- моно- и N , N- диалкилировании 2-метил-, 2-этил- и 4-нитроимидазолов с использованием (адамантил-1) бромметилкетона. Синтезированные соединения идентифицированы методами элементного анализа, ПМР- и ИК-спектроскопии. In vitro было обнаружено пять соединений, обладающих антитромбоцитарными свойствами.исследования антиагрегантной и антикоагулянтной активности крови здоровых добровольцев. Антикоагулянтные эффекты этих соединений на максимальную амплитуду агрегации были сравнимы с действием ацетилсалициловой кислоты и даже превосходили ее по продолжительности ингибирования реакции высвобождения тромбоцитов.

ключевые слова:
имидазол, (адамантил-1) бромметилкетон, N -алкилирование, антиагрегантный эффект, антикоагулянтный эффект

Издатель: SPRINGER, ONE NEW YORK PLAZA, SUITE 4600, NEW YORK, NY, UNITED STATES

Тип: Article

Synthesis of New N-Mono- and N,N-Dialkylated Imidazole Derivatives and Their Antiplatelet and Anticoagulation Activity

Gurevich, KG, Urakov, AL, Basantsev, AV, Samorodov, AV, Danilin, AA, Purygin, PP, Klenova, NA, Bashirov, II, Bashirova, LI, Golovanov, AA, Korunas, VI, Lipatov, DO

Publication date: 2021

DOI: 10.1007/s11094-021-02395-z

Abstract:

Currently there are several effective synthetic methods for preparing various N-mono- and N,N-dialkylated imidazole derivatives with a very wide variety of biological activities including antiplatelet and anticoagulation effects. The present work reports N-mono- and N,N-dialkylation of 2-methyl-, 2-ethyl-, and 4-nitroimidazoles using (adamantyl-1)bromomethylketone. The synthesized compounds were identified by elemental analyses and PMR and IR spectroscopy. Five compounds having antiplatelet properties were found in in vitro investigations of the antiplatelet and anticoagulation activity in blood of healthy volunteers. The anticoagulation effects of these compounds on the maximum aggregation amplitude were comparable with that of acetylsalicylic acid and even exceeded it with respect to the duration of inhibition of the platelet release reaction.

Keywords:
imidazole, (adamantyl-1)bromomethylketone, N-alkylation, antiplatelet effect, anticoagulation effect, Web of Science, Scopus

Издатель: SPRINGER, ONE NEW YORK PLAZA, SUITE 4600, NEW YORK, NY, UNITED STATES

Тип: Article

Синтез новых производных N-моно- и N, N-диалкилированного имидазола и их антиагрегантной и антикоагулянтной активности

Synthesis of New N-Mono- and N,N-Dialkylated Imidazole Derivatives and Their Antiplatelet and Anticoagulation Activity

Фасеты

Оппонент

Научный руководитель

Авторы

Ключевые слова

Год