расширенный поиск

КВАНТОВОВОХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ТЕРМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ АЛЛИЛФЕНИЛСУЛЬФИДА

МИТЯГИН, Д. Н., ГАББАСОВА, И. М., АНИСИМОВ, А. В., КАНТОР, Е. А.

Дата публикации: 2019

DOI: 10.3103/S0027131419050092

Аннотация:

Квантовохимическим методом с использованием теории плотности функционала в приближении B3PW91/6-31G** рассчитаны маршруты превращения аллилфенил - сульфида . Установлено , что переходным состоянием первой стадии ( превращения аллилфенилсульфида в 6-( проп -2- ен -1- ил ) циклогекса -2,4- диен -1- тион ) является конформация кресла . Вторая стадия заключается во взаимодействии тиона либо с молекулой аллилфенилсульфида и аллилтиофенола , либо со второй молекулой тиона . Циклизация аллилтиофенола предполагает образование метилтиокумарана . Термическая изомеризация аллилфенилсульфида в пропенилфенилсульфид маловероятна .

ключевые слова:
ТЕРМИЧЕСКАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА КЛЯЙЗЕНА, АЛЛИЛФЕНИЛСУЛЬФИД, КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ РАСЧЕТЫ, ПЕРЕХОДНОЕ СОСТОЯНИЕ, МАРШРУТ РЕАКЦИИ, ТЕРМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ

Издатель: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" Издательский Дом (типография) (Москва)

Тип: Article



THERMAL TRANSFORMATIONS OF ALLYL PHENYL SULFIDE: A QUANTUM-CHEMICAL STUDY

Mityagin D.N., Kantor E.A., Gabbasova I.M., Anisimov A.V.

Publication date: 2019

DOI: 10.3103/S0027131419050092

Abstract:

The transformation routes of allyl phenyl sulfide are calculated within the density functional theory (B3PW91/6-31G** quantum chemical approximation). We found that the chair conformation is a transition state of the first stage (the conversion of allyl phenyl sulfide into 6-(prop-2-en-1-yl)cyclohex-2,4-dien-1-thione). The second stage involves the interaction between thione and either allyl phenyl sulfide and allyl thiophenol molecule or with a second thione molecule. The cyclization of allyl thiophenol implies the formation of methyl thiocumaran. The thermal isomerization of allyl phenyl sulfide to propenyl phenyl sulfide is improbable.

Keywords:
Scopus, Web of Science, Claisen thermal rearrangement, allyl phenyl sulfide, quantum chemical calculations, transition state, reaction route, thermal transformations

Издатель: Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" Издательский Дом (типография) (Москва)

Тип: Article



Google Scholar
OpenDoar

Фасеты

Оппонент
Научный руководитель
Авторы
Ключевые слова
Год